山鸡(陈小春饰)生长于贫穷落后的屋村，与包皮(林晓峰饰)、巢皮(朱永棠饰)、大天二(谢天华饰)从小就在一起鬼混。当他十二岁那年，对面搬来了一家澳门移民，其中的一个小女孩芝芝(梁咏琪饰)令山鸡神魂颠倒，从那时起山鸡就偷偷爱上了芝芝，并经常帮她赶走欺负她的人，两人遂结为好友。
随着时间的推移，两人渐渐长大。山鸡正式加入了黑社会，成为一名古惑仔，芝芝不愿与古惑仔往来，渐渐与山鸡疏远，令山鸡黯然神伤。一日山鸡与大哥到夜总会谈判，却意外发现芝芝做了舞女，原来芝芝的母亲身患重病，急需一笔钱治病，山鸡决定帮助芝芝。芝芝的母亲觉得山鸡的为人不错，在临终前把芝芝托付给山鸡。
就在山鸡决定送芝芝回澳门时，B哥带他去谈判，福建帮老大怀疑B哥欲动手被山鸡发现，山鸡先下手为强，混乱中山鸡杀掉福建帮老大，只好躲藏起来，与芝芝失去了联络。一个偶然机会山鸡与芝芝重逢，两人欣喜若狂，决定结婚。可是造化弄人，在两人婚礼当天，山鸡的大哥被人追杀，山鸡抛下芝芝去营救大哥，结果又误杀一人，被警察当场抓住，判入狱四年，从此芝芝音讯全无。
若干年后，山鸡已经成为洪兴大哥，在一次酒会上又遇到了芝芝，可是芝芝此时已经是伦敦黑社会老大的妻子，但是这次见面又让两人的旧情复发，山鸡对芝芝有展开新一轮的追求。最后虽然山鸡成功的与芝芝再度走在一起，可是造化弄人，两人注定是有缘无份，芝芝终被暗杀
